Microsoft podążył w rozwoju swoich systemów operacyjnych dwiema równoległymi ścieżkami. Jedna z nich koncentrowała się na dostarczaniu systemów operacyjnych dla użytkowników domowych, druga zaś oferowała rozwiązania dla profesjonalistów w dziedzinie informatyki. Ten swoisty dualizm skutkował pojawianiem się na rynku systemów domowych o znacznie bardziej chwytliwej dla oka stylistyce, lecz ograniczonymi w kwestiach pracy w sieci i bezpieczeństwa oraz wersji profesjonalnych – uboższych graficznie, lecz stabilniejszych podczas pracy w sieci i wyposażonych w lepsze zabezpieczenia.
Pierwsza niezależna wersja Microsoft Windows, opatrzona numerem 1.0, obecna na rynku od listopada 1985, nie oferowała dużego zakresu funkcjonalności i nie zyskała szerszego uznania. Windows 1.0 nie był systemem operacyjnym, lecz przedłużeniem – nakładką na system MS-DOS. Microsoft Windows w wersji 2.0, sprzedawany od listopada 1987, nieco lepiej przyjął się wśród użytkowników. Wersja 2.03, datowana na styczeń 1988, wprowadziła zmiany w wyglądzie – zamiast okien ułożonych sąsiadująco możliwe było nachodzenie poszczególnych aplikacji na siebie. Skutkiem wprowadzenia tej zmiany był pozew wytoczony Microsoftowi przez firmę Apple Computer, który zarzucał firmie Billa Gatesa naruszenie praw autorskich należących do Apple.
Wersja 3.0 nakładki Windows, sprzedawana od roku 1990, była pierwszym produktem rodziny, który osiągnął szerszy sukces. Wyznacznikiem popularności było sprzedanie 2 milionów kopii nakładki w trakcie pierwszych sześciu miesięcy obecności rynkowej. Wprowadzone ulepszenia dotyczyły przede wszystkim interfejsu użytkownika i możliwości pracy wielozadaniowej. W sierpniu 1995 Microsoft rozpoczął sprzedaż systemu operacyjnego Windows 95, który kontynuował zmiany w interfejsie użytkownika i pozwalał na rzeczywistą prace wielozadaniową. Wsparcie techniczne dla systemu Windows 95 zakończyło się 31 grudnia 2001.
W lipcu 1993 pojawił się Windows NT, oparty na nowym jądrze. Seria NT była postrzegana jako system dla profesjonalistów. Połączenie linii systemów operacyjnych dla użytkowników domowych i profesjonalistów dokonało się dopiero przy okazji wprowadzenia systemu Windows XP.
Kolejnym systemem rodziny była wersja Windows 98, który na rynku pojawił się w czerwcu 1998. Dość ostrej krytyce poddana została jego powolność w porównaniu z Windows 95, lecz większość niedogodności została wyeliminowana w wydanej w roku 1999 wersji Windows 98 Second Edition. Wsparcie techniczne dla systemów Windows 98 i Windows 98 SE zostało zakończone 11 lipca 2006.
W dziedzinie systemów operacyjnych do zastosowań profesjonalnych, Microsoft zaoferował w lutym 2000 system operacyjny Windows 2000. Następcą Windows 98 w kategorii rozwiązań dla użytkowników domowych był produkt Windows Me (Windows Millenium Edition). Wraz z systemem Windows Me który debiutował we wrześniu 2000, Microsoft starał się wprowadzić szereg własnych rozwiązań technologicznych, takich jak „Universal Plug and Play”. Produkt jednak otrzymał od rynku słowa krytyki pod adresem kompatybilności zastosowanych rozwiązań i stabilności działania.
W październiku 2001 Microsoft przedstawił system operacyjny Windows XP. Produkt ten łączył w sobie jądro przejęte z linii Windows NT oraz funkcjonalność systemu Windows 95 i jego następców. W prasie komputerowej pojawiło się sporo pochwał skierowanych pod adresem nowego systemu. Oferowane były dwie wersje Windows XP, ochrzczone mianami „Home” i „Professional”, przy czym pierwsza – skierowana do użytkowników domowych – nie była wyposażona w szereg mechanizmów sieciowych i zabezpieczających, które zostały wprowadzone w wersji Professional. Była więc upodobniona do systemów z linii 9x, natomiast wersja Professional kontynuowała założenia systemów z linii NT. Dodatkowym produktem linii XP była wersja „Windows XP Media Center Edition”, która pojawiła się w roku 2003 i skierowana była głównie do entuzjastów filmów telewizyjnych iDVD, pozwalając na przykład na nagrywanie sygnału telewizyjnego i obsługę za pomocą pilota. Wersja XP MCE była więc połączeniem wersji Home systemu XP i specjalnej nakładki systemowej dla obsługi multimediów. Wsparcie techniczne dla systemu Windows XP zakończyło się 8 kwietnia 2014.
W kwietniu 2003 na rynku pojawił się system operacyjny Windows Server 2003, który zastąpił Windows 2000 w dziedzinie systemów operacyjnych dla serwerów. Pojawiło się w nim szereg nowych funkcji, zaś szczególnie silny nacisk położono na bezpieczeństwo. Ulepszona wersja Windows Server 2003 o nazwie Windows Server 2003 R2 pojawiła się w grudniu 2005.
Windows VISTA, następca systemu Windows XP, na rynku pojawił się 30 stycznia 2007. Zostały dodane do niej nowe efekty graficzne, serwer IIS 7. W Windows Update jest dostępnych wiele więcej sterowników niż w Windows XP. Klienci korporacyjni mogli nabywać go już od 30 listopada 2006.
Następcą Windows Server 2003 jest Windows Server 2008 (kodowa nazwa Longhorn), który został wydany 27 lutego 2008 roku